Ali Sadikin dikenal sebagai pemimpin yang kontroversial namun dicintai rakyat. Kebijakannya yang mencatat sejarah antara lain legalisasi perjudian, yang meskipun menuai pro dan kontra, berhasil mendatangkan pendapatan signifikan untuk membenahi infrastruktur Jakarta. Proyek-proyek ikonik seperti Taman Impian Jaya Ancol dan Monumen Nasional adalah warisan dari kepemimpinannya yang progresif.